文法的にはこの　painting は動名詞です。　分詞の形容詞的用法とことなり「絵を書いている」ではなく「絵を書くことのための」という意味になります。したがって意味は「絵を書くための休日」です。


比較：　a sleeping child  現在分詞＋名詞　　寝ている子供
　　　　a sleeping car    動名詞＋名詞　　　寝ることのための車両＞寝台車


　　　　a swimming boy   　現在分詞＋名詞　　泳いでいる少年
　　　　a swimming pool   動名詞＋名詞　　　
　　　　　　　　　　　　　　　泳ぐことのための水溜り＞水泳用プール


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なお　a painting holiday についてはイギリスBBC放送のサイトに地中海のマルタ島への　a painting holiday　のパック旅行の記事があります。


http://www.bbc.co.uk/holiday/destinations/malta_painting/


上の画像が変わりますから，これが　a painting holiday というのかというのがわかると思います。
どうやら画家が付き添って観光しながら絵を書くパック旅行のようです。

もちろんパック旅行だけでなく個人が休暇を利用して旅先でスケッチするのも　a　painting holiday と言うようです。